Иван рос в семье эмоциональных, но добрых людей, где воспитанием занимались все: родители прививали хорошие манеры, бабушка и дедушка приучали к труду на даче, а старший брат учил достойно проигрывать в шахматы. Первой трагедией, разделившей его жизнь на «до» и «после», стала внезапная гибель матери, когда Ивану было всего 14 лет. Эту новость он узнал от дедушки, играя в FIFA-2000, и страх за отца не позволил ему тогда полноценно выплакать горе.
В школе он учился в одинцовской гимназии №4, параллельно окончив музыкальную школу по классу фортепиано. В старших классах начал играть в КВН. Вопреки собственному желанию поступать в ГИТИС, по настоянию отца в 2003 году стал студентом экономического факультета МГИМО. Там его талант раскрылся в полную силу: он стал капитаном и фронтменом команды «Парапапарам». В 2009 году коллектив выиграл Премьер-лигу КВН, затем штурмовал Высшую лигу, где в 2013 году занял третье место в финале. Визитной карточкой Абрамова стали феноменально точные пародии на Александра Маслякова, Елену Малышеву, Владимира Познера и других. После ухода из КВН он недолго учился в аспирантуре, но в итоге выбрал сцену, став самым образованным и дипломатичным комиком.
В 2014 году принял приглашение Руслана Белого и стал резидентом Stand Up на ТНТ. Его сольная карьера развивалась стремительно: в 2017 году вышел «Концерт для фортепиано с гитарой», в 2021-м — «Большой ребенок», а позже — «Мои девочки», набравший более семи миллионов просмотров. В 2020 году стал наставником в шоу «Открытый микрофон». Как личность Абрамов сложен: он называет себя бумером, лукистом и человеком, погрязшим в комплексах. При этом он коллекционирует фигурки любимых персонажей поп-культуры и является страстным фанатом «Трех мушкетеров», стилизовав под эту тематику даже собственную свадьбу. Склонность к провокационному юмору неоднократно приводила к громким скандалам.
В 2021 году после интервью Ютьюб-каналу «Макарена» его обвинили в мизогинии: комик заявил, что если его жена поправится, он изменит к ней отношение и может отомстить изменой. Позже, в 2023 году, разгорелся новый скандал из-за шутки на концерте «Мои девочки», где он рассказал, что самое сложное после отъезда жены с детьми — не заказать проститутку. Общественность обвинила его в нормализации измен и низкопробном юморе. Абрамов неоднократно оправдывался, утверждая, что жена на него не в обиде, а друзья и отец посмеялись.