Денис Кукояка — коренной москвич, родившийся 31 января 1986 года в семье, которая лишь отчасти была связана с творчеством. Его мать, Елена Васильевна, была участницей музыкального коллектива, а отец, Александр Анатольевич, занимался предпринимательством. Родители Дениса были очень молоды: на момент его рождения им было около 20 лет. Пара оказалась не готова к появлению ребёнка. Когда Денису исполнилось три года, его родители развелись. Мать долгое время не могла избавиться от «рок-н-ролльного» образа жизни и страдала от серьёзной алкогольной зависимости. Отец вскоре завёл новую семью, но также имел пагубные привычки, которые в итоге стали причиной его ранней смерти. В результате главными воспитателями Дениса стали бабушка Тамара Петровна и дедушка. Сам Кукояка позже признавался, что именно этот пуританский подход к воспитанию уберёг его от разгульной жизни, наркотиков и алкоголя.
Несмотря на семейные трудности, мальчик рос невероятно активным и творческим. С детства он увлекался футболом, театральным кружком, рисованием, авиамоделированием и рэп-музыкой. После окончания школы Денис поступил в Московский социально-педагогический институт при МГУ на факультет педагогики и психологии. По специальности он так и не работал. В период взросления будущая звезда мечтала попасть на телеканал MTV. Чтобы приблизиться к мечте, он устроился в то же здание, но этажом ниже — в колл-центр. Этот год он позже назовёт дном своей жизни: «Я работаю в колл-центре, вешу 90 килограмм и пью водку. Я реально этого хочу?». Осознав кризис, Денис полностью поменял вектор жизни.
Ещё в студенческие годы он вместе с друзьями Александром Шулико и Кириллом Трифоновым создал юмористический интернет-проект «СтудСовет». Затем последовали передачи «Что за… show» и «Мне нравится!». В 2013 году друзья основали группу «Хлеб», выбрав основным жанром «комедийный рэп». Видео с песнями «Чай, сахар», «Камерун», «Рэп, цепи» стали вирусными. На талантливых юмористов обратил внимание Илья Мамай из пиар-агентства Booking Machine, предложив контракт на живые концерты. Первые 25 выступлений в Москве и Санкт-Петербурге прошли с аншлагом. Дебютный мини-альбом «Чёрный» вышел в 2013 году, а через три года последовал полноформатный «Белый». В 2017 году группа выпустила ЕР «Хлеб должен быть в каждом доме».
Параллельно с музыкой Денис начал развивать актёрскую карьеру. С 2012 года он снимался в сериалах «Реальные пацаны», «ЧОП», «Гражданский брак», а также писал сценарии для ТНТ. В 2017 году у него родилась дочь Василиса, которая быстро стала звездой интернета. В 2021 году шоу «Мне нравится» было возрождено на YouTube. С 2023 года семья Кукояк начала вести активный блог в TikTok, где их контент набирал миллионы просмотров, что принесло им победу в номинации «Лучший семейный ТикТок» по версии журнала Glamour.
2024-й год прошёл под знаком серьёзных скандалов. Рэп-исполнительница Инстасамка публично обвинила Дениса в эксплуатации образа дочери Василисы ради хайпа и заработка, назвав такой контент «сомнительным» и разрушительным для психики ребёнка. После критики блогеру пришлось менять обложки видео, убирая с них изображения дочери. В мае 2025 года конфликт получил продолжение, когда Инстасамка раскритиковала дуэт Дениса с семилетней дочерью, где девочка зачитывала отрывок из песни, содержавшей упоминание мужского полового органа. В том же 2025 году появилась новость о разводе с женой, однако позже выяснилось, что это был пранк на съёмках шоу Ани Ящук и Димасблога. В 2026 году семья объявила о закрытии салона красоты «Дом красоты» из-за убытков.