О личной жизни Оксаны Самойловой ходит множество слухов, но сама она предпочитает держать её в тайне. В центре внимания публики, конечно же, история её отношений с рэпером Джиганом. Пара познакомилась в 2009 году в одном из московских клубов — тогда Денис Устименко-Вейнштейн (настоящее имя артиста) только начинал свой путь на лейбле Black Star, а юная модель из Ухты строила карьеру в столице. Роман развивался стремительно, хотя сама Оксана вспоминала, что в момент знакомства не думала о серьёзных отношениях, а Джиган, напротив, сразу понял, что это его судьба.
Уже через два года, в 2011-м, у пары родилась первая дочь Ариела, однако брак они официально оформили лишь 12 декабря 2012 года, выбрав красивую и запоминающуюся дату. Позже в семье появились ещё трое детей: в 2014 году — дочь Лея, в 2017 — Майя, а в 2020 — долгожданный сын Давид, рождение которого сопровождалось скандалом. В тот год СМИ писали о проблемах Джигана с запрещёнными веществами, обвинениях в изменах и его реабилитации в США, и это привело к первому серьёзному кризису в их семейной жизни. Тогда Оксана впервые заговорила о возможном разводе, опубликовав пост с пугающим признанием: «Я просто не хочу просыпаться в этот мир». В тот раз на судебное заседание по разводу супруги не явились и попытались сохранить семью.
Кризис 2020 года, однако, не был единичным. Годы спустя Оксана призналась, что долгое время верила мужу, даже когда весь интернет писал о его изменах: «Когда весь интернет писал, что он мне изменяет... он мне всегда говорил: "Чего ты гонишь? Они пишут всякую фигню"». Своё окончательное решение уйти она впоследствии объясняла не столько его ошибками, сколько накопившейся усталостью от отношений, где она чувствовала себя «очень уставшей быть сильной».
Спустя почти 13 лет брака, в октябре 2025 года, Оксана Самойлова подала на развод. Процесс был долгим и сложным: Джиган пытался примирения, даже просил у суда несколько месяцев на переговоры, рэпер также оспорил брачный договор 2020 года, подписанный, по мнению его адвокатов, в «уязвимом состоянии», согласно которому почти всё совместное имущество отходило Самойловой. Тем не менее, блогер пошла на уступки. 1 апреля 2026 года Савёловский суд Москвы расторг брак экс-супругов. Согласно мировому соглашению, они поделили имущество практически поровну: роскошный особняк в элитном посёлке отошёл рэперу, а Самойлова получила в собственность две квартиры в Москве и ферму, которая была построена без участия мужа.
Что касается воспитания четверых общих детей, стороны смогли договориться и без вмешательства суда. Дети живут на два дома, и по словам Оксаны, этот баланс соблюдается. Особо тёплые отношения у экс-супругов сохранились с дочерью Леей. Старшая же дочь Ариела, которой в 2026 году исполнилось 14 лет, выбрала жить исключительно с мамой, хотя и не ограничивает общение с отцом. Публичных историй о других романах Оксаны Самойловой в открытых источниках не приводится, сама блогер по окончании бракоразводного процесса решила отдохнуть от громких скандалов.